Secara tradisional, pertengahan Februari adalah waktu Romawi untuk bertemu dan merayu calon pasangan. Lotre Lupercian (di bawah hukuman dosa berat), para pemuda Romawi melembagakan kebiasaan menawarkan wanita yang mereka kagumi dan ingin menyampaikan salam kasih sayang tulisan tangan pada tanggal 14 Februari. Kartu-kartu itu memperoleh nama St. Valentine.
Saat agama Kristen menyebar, begitu pula kartu Hari Valentine. Kartu paling awal yang masih ada dikirim pada tahun 1415 oleh Charles, adipati Orleans, kepada istrinya saat dia menjadi tahanan di Menara London. Sekarang di British Museum kompastoto.
Pada abad keenam belas, St. Francis de Sales, uskup Jenewa, berusaha menghapus kebiasaan kartu dan mengembalikan lotre nama orang suci. Dia merasa bahwa orang Kristen telah menjadi bandel dan membutuhkan model untuk ditiru. Namun, lotre ini kurang berhasil dan umurnya lebih pendek dari milik Paus Gelasius. Dan bukannya menghilang, kartu berkembang biak dan menjadi lebih dekoratif.
Cupid, kerub telanjang bersenjatakan anak panah yang dicelupkan ke dalam ramuan cinta, menjadi gambar valentine yang populer. Dia dikaitkan dengan hari raya karena dalam mitologi Romawi dia adalah putra Venus, dewi cinta dan kecantikan.
Pada abad ketujuh belas, kartu buatan tangan berukuran besar dan rumit, sedangkan kartu yang dibeli di toko lebih kecil dan mahal. Pada tahun 1797, sebuah penerbit Inggris menerbitkan ‘The Young Man’s Valentine Writer’, yang berisi sejumlah puisi sentimental yang disarankan untuk kekasih muda yang tidak dapat membuatnya sendiri.
Pencetak sudah mulai memproduksi kartu dengan ayat dan sketsa dalam jumlah terbatas, yang disebut “valentine mekanis”, dan pengurangan tarif pos pada abad berikutnya mengantarkan pada praktik pengiriman valentine yang kurang pribadi tetapi lebih mudah. Itu, pada gilirannya, memungkinkan untuk pertama kalinya bertukar kartu secara anonim, yang dianggap sebagai alasan kemunculan tiba-tiba syair cabul di era Victoria yang bijaksana.
Maraknya valentine cabul menyebabkan beberapa negara melarang praktik tukar menukar kartu. Di Chicago, misalnya, pada akhir abad ke-19, kantor pos menolak sekitar 25.000 kartu dengan alasan tidak layak untuk dikirim melalui pos AS.
Penerbit valentine pertama di Amerika adalah pencetak dan seniman Esther Howland. Kartu rendanya yang rumit pada tahun 1870-an harganya mulai dari lima hingga sepuluh dolar, dengan beberapa dijual seharga tiga puluh lima dolar. Sejak saat itu, bisnis kartu valentine berkembang pesat. Kecuali Natal, orang Amerika bertukar lebih banyak kartu pada Hari Valentine daripada waktu lainnya dalam setahun. Memikirkannya saja membawa kenangan akan kertas konstruksi merah, dan kotak-kotak kecil berisi permen hati yang bertuliskan ‘Jadilah Milikku’!